以 不 变 应 万 变

----高中有机化学学法浅谈

对于化学教师来讲，感觉高中有机化学应该比无机化学要容易接受得多。但是，在教学中事实并非如此，学生普遍反映有机化学难学，根据平时教学观察走访分析，这主要是由以下两个方面的原因造成的。

首先，“多变”。一个有机化合物在不同的条件下可以在不同位置变化，即使在同一条件下也会有不同的变化同时发生，不同类型的有机化合物在一定的条件下又可以发生同类的化学变化。这使有机化学的主要内容——化学反应显得错综复杂，难于“理清”，不易“学透”，常常是在解答有机化学题目时顾此失彼，不知所措。甚至有时把题目作对了，却不知其然；而把题目做错了，又不知其所以然。

其次，抓不住题目中主干知识。高中只要求学生能掌握基础的有机化学知识，但在做题中会出现很多新的信息，要求学生根据已知或者提示对一个陌生的物质进行性质推导或者进行有机合成等等,这类题目有些学生根本不知道从哪里下手，甚至看不懂提示。   

基于这些现象，针对学生学习有机化学的常见困难进行了调研分析，总结出了一些指导学生学习有机化学的方法：

 一、熟知典型物质的空间构型判断分子中原子的共线共面问题

  刚接触有机化学时，同学们会注意到有机化学与无机化学不同，非常注重对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物，老师都会花费大量的时间来讲解物质结构，并展示该物质的球棍模型和比例模型。比如在平时练习中经常会出现“碳原子是否在一个平面内或在一直线上”这样的题目。要想做好这类题目你就需要对以下几种最简单有机物的空间构型特熟悉：

(1)甲烷分子(CH₄)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；

(2)乙烯分子(H₂C==CH₂)是平面形结构，所有原子共平面；

(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；

(4)苯分子(C₆H₆)是平面正六边形结构，所有原子共平面；

(5)甲醛分子(HCHO)是平面形结构，所有原子共平面。

通过例题来了解这类题目怎么考察：

例  描述CH₃—CH=CH—C≡C—CF₃分子结构的下列叙述中,正确的是

(A)6个碳原子有可能都在一条直线上 

(B)6个碳原子不可能都在一条直线上 

(C)6个碳原子有可能都在同一平面上 

(D)6个碳原子不可能都在同一平面上 

同学们在课堂上要抓住老师展示模型的机会，多观察、多思考，掌握典型物质的结构特点，课后利用例题巩固烃的基本组合。 解决此类题目，要抓基本结构加以解决，以不变应万变。

二、熟知官能团基本性质推知复杂有机物主要性质

有机化学的中心问题是结构与性质的问题，把握结构与性质的关系是学好有机化学的基础。从有机物的结构特征出发，可以很好地理解有机化合物的主要性质。

烷烃的代表物质是甲烷，特征反应是取代反应  

所以烷烃的单键结构决定了其化学性质的稳定性，在一定条件下才会发生取代反应；

乙烯和乙炔易和溴水加成反应还能发生加聚反应    

这是因为不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，才易发生加成和加聚反应;那么只要有机物质里含有双键或三键就可以发生加成、加聚反应，就可以被酸性高锰酸钾氧化；

而苯环由于结构的特殊性使其具饱和烃和不饱和烃的双重性质，能发生取代和加成反应，但却不能和溴水加成反应褪色。

所以苯的同系物也能发生取代反应和加成反应。

有机物质中有哪些结构就会具有哪类物质的化学性质，比如甲酸、甲酸酯、葡萄糖，尽管它们都不属于醛类，但因为它们结构中均含有醛基（－CHO），因此都具有醛的特征反应（如银镜反应等），并且甲酸（HCOOH）从结构看，既有－COOH，又有－CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质。因此要根据官能团种类去分析烃的衍生物的性质。 比如下面这个例题：

例  具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为在适宜的条件下，阿斯匹林可能发生的反应有

① 消去反应 ②酯化反应 ③银镜反应，

④加成反应 ⑤水解反应 ⑥中和反应。

A.①②③④    B.①③⑤    C.②④⑤⑥   D.②③④⑤⑥

结构决定性质，官能团决定性质。无论多么复杂的有机物，我们抓住其官能团和基本结构就可以大胆推测其具有的性质。

三、抓住断键部位判断反应原理

化学反应的本质是旧键的断裂和新键的形成，如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律，对正确书写反应产物，配平化学反应方程式提供很大的帮助

例如：溴乙烷分子式中C—Br键易断裂，在强碱的水溶液里发生水解反应但在强减的醇溶液里却是消去反应。

乙醇在不同的条件下可以发生催化氧化和消去反应。

乙醇发生不同反应时化学键断裂不同，通过下面这个例题能说明问题

例  针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的

A、与醋酸、浓硫酸共热时， ‚键断裂

B、与金属钠反应时， 键断裂

C、与浓硫酸共热至１７０⁰C时，‚ 、„键断裂

D、在催化下与O₂反应时，  、ƒ键断裂

在有机化学的学习中，我们通过弄懂一类物质中的典型代表物的性质，来推知其它同系物的性质，从而使庞大的有机物体系化和规律化，这是学习有机化学的基本方法。所以我们要记住同一类型反应的断键关键部位。

四、有机物质之间的转化

 烃通过取代或加成反应可转化成卤代烃，卤代烃可以通过取代反应转化为醇，醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯。

所以我们在学习过程中要注意官能团的引入和转化：

引入的C=C：卤原子消去、－OH消去、C≡C部分加氢

引入卤原子：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代

引入的-OH：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解

引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化

引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解

有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法

官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

在有机化学学习中，除了掌握好各类有机物的结构、性质外，更重要的是要掌握有机物之间的相互转化关系，理清知识间的联系，形成知识网络，对中学有机化学有一个整体的认识，达到对知识的融会贯通的目的。

学习有机只要抓住“结构决定性质，性质反映结构”核心思想，以不变应万变，掌握典型物质的结构和性质，建立有机物间相互联系和转化知识网络，多练习，消除畏惧情绪，一定能轻松学好有机化学，使之成为高考化学的得分点。